Історія кохання Володимира та Олени Зеленських почалася в одній з гімназій Кривого Рогу, де навчався майбутній президент. У сьомому класі в цей навчальний заклад прийшла Олена Кияшко, яка відразу ж сподобалася Володимиру. Він довго думав, як завоювати її симпатію. А ось перша леді каже, що не пам'ятає їхню першу зустріч.
Іскра кохання спалахнула між ними вже після закінчення школи, коли їм було по 17 років. Існує кілька версій, як зав'язалися їхні стосунки. Олександр Пікалов розповідав, що саме він допоміг Зеленському завоювати Олену. За словами Пікалова, він придумав хитрий план - він повинен був попросити у Олени відеокасету, а повернув би її вже Володимир.
Сам президент дотримується іншої історії. За його словами, він випадково зустрів Олену на вулиці. Вона йшла йому назустріч, тримаючи в руках касету "Основного інстинкту", яка і стала приводом ближче познайомитися. Володимир попросив у дівчини касету, щоб подивитися фільм.
Як розповів Слава Дьомін на своєму YouTube-каналі, у Зеленського ніколи не було проблем у спілкуванні з дівчатами, однак у випадку з майбутньою дружиною все інакше. Спочатку для Зеленського це був виклик, а потім він зрозумів, що закохався по-справжньому. Володимир залицявся до дівчини, ось тільки вона не дуже хотіла романтичних стосунків з ним, тому що зустрічалася з іншим хлопцем.
Однак, як згадує Олена, Володимир привернув її увагу кмітливістю і почуттям гумору. Перша леді каже, що спочатку у них не дуже ладналися стосунки, але незабаром вона зрозуміла, що вони дивляться в одну сторону, їм просто було цікаво разом.
А далі все закрутилося... Пара зустрічалася 8 років, але жили вони окремо. Володимир вважав, що шлюб має на увазі швидке народження дітей, а Олена, в свою чергу, на нього не тиснула. Зважився він на пропозицію руки і серця під час їхнього візиту в кінотеатр на зворушливий фільм. Тоді Зеленський відчув, що готовий створити сім'ю.
А ось Пікалов розповів іншу версію. За його словами, в той період їхню команду КВК почали запрошувати на гастролі, в тому числі до Києва. Обраниці коміків насторожилися, що вони можуть піддатися столичним спокусам, тому сказали, що без весілля нікуди їх не відпустять. Тому, за словами Пікалова, в один місяць було три весілля в команді.
Одружилися Володимир і Олена в 2006 році, а незабаром у них народилася дочка Олександра. Через дев'ять років в сім'ї з'явився син Кирило. Вони - зразкова сім'я.
Пара разом вже майже 30 років. Вони разом проходять життєві випробування, в тому числі і повномасштабне вторгнення. Відомо, що зараз подружжя не можуть жити разом, проте вірять, що незабаром війна закінчиться і всі сім'ї зможуть возз'єднатися.
