Хіміки розробили спосіб синтезу Таміфлю за годину

11:29, 14 липня 2016
1018 0

Хіміки з Університету Тохоку (Японія) розробили спосіб синтезу осельтамівіру - діючої речовини відомого противірусного препарату Таміфлю - всього за годину.

JDFAF

Цей час приблизно в 30 разів швидше, ніж попередні спроби синтезу. Весь процес отримання речовини проходить в одній колбі без виділення проміжних продуктів. Дослідження опубліковане в журналі Organic Letters, передає N+1.

Читайте такожВчені визнали недостатнє вживання води причиною ожиріння

Осельтамівір - складна органічна речовина, у складі якої є три так званих асиметричних атоми вуглецю. Це означає, що у кожного з них існує дзеркальне відображення, не сумісний з оригіналом. Іншими словами, існує два різних способи розташувати навколишні асиметричний центр атоми. Чим більше таких центрів в молекулі, тим складніше синтезувати необхідний конкретний препарат.

Незважаючи на хімічну спорідненість дзеркальних ізомерів, їхній вплив на організм може кардинально відрізнятися.

У новій роботі хіміки знайшли спосіб провести швидкий повний синтез осельтамівіру з комерційно доступних реактивів у п'ять стадій, використовуючи лише одну реакційний посудину. Це приклад one-pot ("в одному горщику") синтезу - жоден з продуктів реакції не потребує виділення. При цьому реагенти та каталізатори, що вносяться в певному порядку, не впливають на перебіг наступних стадій. Цікаво, що раніше тій же групі вже вдавалося провести всю реакцію методом one-pot, але це вимагало близько 57 годин. Новий процес скорочує цей час до однієї години.

Мінус нового методу синтезу - він не дотримується будови одного з трьох асиметричних центрів, тому після закінчення реакції продукт доводиться очищати від небажаного ізомеру. Автори стверджують, що це простий процес, однак результуючий вихід становить лише 15% від максимально можливого. Тим не менш, невеликі виходи, за словами вчених, окупаються завдяки високій швидкості синтезу.

Осельтамівір є противірусним засобом. Широко відомий під торговою маркою Таміфлю.

Якщо ви знайшли помилку, видiлiть її мишкою та натисніть Ctrl+Enter